此时的唐寅可谓经历了他这一年龄段可能遇到的最大打击，接踵而来的丧亲之痛使他几乎没有气力去面对余下的人生。

　　幸好有文徵明等好友的安慰和鼓励，极度消沉的唐寅渐渐从绝望的废墟中站立起来，并重新拿起诗书发奋图强，一世才子的聪慧因而也再次得以显现。

　　29岁的时候，他在举行的乡试中取得了第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。

唐寅在举行的乡试中取得了第一名

　　次年，30岁的唐伯虎几乎扫除了丧亲带来的阴霾，满怀信心地到京城参加会试，在途中遇到了出身江阴富户人家的徐经，二人情投意合，相见恨晚，随成莫逆，这位徐经即是后来的大旅行家徐霞客的曾祖父。

影视作品中的唐伯虎点秋香

　　徐经才学疏浅与唐寅不可同日而语。但是他深谙“世路难行钱做马”的行事哲学，在临考之前他重金买通的主考官的家童，拿到了考试题目，并在唐寅不知情的情前提下让他代笔预先写好了文章。

　　然而，事情很快败露，二人同时锒铛入狱，意气奋发想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢里他受尽了凌辱与折磨，在给文徵明的书信里他写到：......吏卒如猛虎、举头抱足，涕泪横急。

　　其遭受的苦痛可见一斑。接下来的审讯也没问出个所以然。案子最终不明不白的了结。虽然唐寅没有被判以重罪，但是此时他以声名扫地，仕途上已经没有了出头之日。