何香凝为了表达对吴凯声律师的感谢之情，当年曾亲笔作《猛虎图》相赠，赞许他在法庭上勇猛如虎。

人生转折：失足与入狱

吴凯声在“红得发紫”、如日中天之时，却似乎晕头转向，一失足成千古恨。吴凯声受到汪精卫的赏识，邀他加盟汪伪政府，他竟然答应了。在1939年至1945年期间，吴凯声曾出任汪伪政府外交部次长、汪伪中央政治委员会最高国防会议副秘书长等职。

随着抗日战争的胜利，吴凯声被国民党当局投入了监狱。这位大律师从云端摔落地下，偌大的吴公馆也不再姓吴。

吴凯声入狱之后，婚姻也宣告破裂：吴凯声的第一位夫人是一位留日的新女性，后因个性不合与吴凯声离异。此时，上海名医杨妙成与妻子爱伦离异，爱伦嫁给了吴凯声，生下吴立峰、吴立岚、吴立岗三子。在吴凯声被捕之后，爱伦在上海江苏路另购花园洋房，带着三个儿子在那里生活，宣布与吴凯声脱离关系。此种举动应是无奈之举。

1949年中国人民解放军进军上海，吴凯声依旧落寞，再度入狱。1951年，吴凯声被送到江苏盐城大丰农场劳改。

1955年，当陈赓视察上海时，得知吴凯声关押在大丰农场，说道：“在30年代初期，上海有位大名鼎鼎的律师，叫吴凯声，他身为国民党党员，却能在国民党的法庭上维护正义，为共产党人辩护……我见此人在法庭上义正词严，实为敬佩。”

不久，吴凯声得以获释。

出狱之后的吴凯声无法重操旧业当大律师，而是在上海外国语职业学校担任法语教授，算是发挥他的一技之长。

然而，在“文革”期间，吴凯声作为“历史反革命”再度入狱。后来由于周恩来总理的亲自批示，吴凯声得以出狱。出狱之后，吴凯声仍被强制劳动，每天扫大街。

吴凯声生活困苦，曾写下《穷愁诗》：

萧萧雨雪满窗前，

斗室寒寒孰为怜；

三十年来无别物，

只有白发与残篇。

“文革”之后，吴凯声的境遇得到改善。他受聘为外国历史研究所研究员、上海社科院法学研究所特邀研究员、中国国际文学研究员、华东师大历史系教授、顾问。1982 年，吴凯声被聘为上海市文史馆馆员。

由于早年吴凯声在法国求学和工作的经历，他曾与许多法国名人渊源颇深。比如1984年11月，法国总统密特朗和夫人访问上海时，就曾在法国驻沪总领事馆特地宴请吴凯声及家人，这使吴凯声再度出现在大众的视线中。对于往事，吴凯声侃侃而谈，但是对于他在汪伪政府中的经历，则讳莫如深。

1997年8月27日，吴凯声在上海辞世，享年97岁，接近一个世纪的风雨往事就此落幕。