当然，他还有一个最大的遗憾，就是得不到江南的一对美女姐妹花：大乔与小乔。也正是为了俘虏这一对姐妹花，曹操悍然发动了一场历史上最为有名，也最为惨烈的赤壁之战。

　　赤壁之战之所以那么有名，除了它是奠定魏、蜀、吴三分天下的关键战役之外，更重要的是，它是一场被赋与浪漫传说的战役﹕曹操挥师南下，饮马长江，其主要目的除了统一天下之外，还想把当时名满天下的“江东二乔”纳为己有。

曹操玩弄女俘

　　而六百多年后唐代大诗人杜牧那首有名《赤壁》诗更是把赤壁之战中曹操的目的说得更加明了：“折戟沈沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”其中的意思就是说，如果不是有了那一场东风给周瑜带来了方便，二乔早就被曹操深藏在他新建的铜雀台了。

小乔

　　“铜雀春深锁二乔”这个说法，后来经过古典名著《三国演义》第四十四回“孔明用智激周瑜，孙权决计破曹操”的渲染之后，俘虏“江东二乔”姐妹花几乎已成为曹操无可怀疑的企图。

　　而喜欢玩弄美丽女俘虏也就成为了曹操这位三国乱世一代枭雄荒淫无耻地摧残女性的最有力的铁证。